D. Enrique Martín-Peñasco López (1994-2002)
Enólogo y bodeguero, mientras ocupaba la presidencia del Consejo Regulador de la Denominación de Origen Valdepeñas, fue uno de los fundadores e ideólogos de la Cofradía. Estuvo al frente de la misma durante la Primera y Segunda Legislatura. La Cofradía lo nombró Mayoral de Honor en el año 2005.
D. Jesús Bárcenas López (2002-2006)
Propietario de la empresa Electricidad Jesús Bárcenas S. L., compatibilizó la presidencia de los Mayorales con las de la Confederación regional de empresarios CEOE-CEPYME y la nacional de CEPYME. Fue uno de los fundadores de Bodegas Arúspide.
D. Victoriano González de la Aleja Saludador (2006-2011)
Ex alcalde de Valdepeñas y presidente de numerosas asociaciones locales, accedió a la presidencia de la Cofradía en la Cuarta Legislatura. En junio de 2010, renovó su mandato para la Quinta, convocando nuevas elecciones por motivos personales en noviembre de 2011. Fue uno de los socios fundadores de la Cofradía en 1994. El Gran Capítulo le concedió en 2011 el título de Gran Maestre honorífico.
D. Juan José Lozano (2011-actualidad)
Director de banca jubilado accedió a la presidencia de la Cofradía en la Sexta Legislatura tras haber formado parte de todos los gobiernos de la misma como Tesorero y Vicepresidente.