La Serenísima Cofradía de los Mayorales del Vino de Valdepeñas celebra dos Grandes Capítulos al año. En el primero, el Capítulo de Investidura de Primavera, se realizan las Investiduras y tomas de Juramento de los Mayorales de Honor, personas procedentes del ámbito local o regional y de reconocido prestigio profesional, así como de los nuevos Cofrades Numerarios que se hayan incorporado en el último año.
Este evento suele celebrarse en las cuevas y bodegas de la D.O. Valdepeñas y comienza con la entrada procesional bajo fanfarrias de la Junta de Dignatarios. Han sido sede de este encuentro el Consejo Regulador de la D.O. Valdepeñas o bodegas como Videva, Los Llanos o Arúspide, entre otras. Escuchar fanfarrias (Toccata de la ópera L’Orfeo favola in Musica de Claudio Monteverdi).
Los nuevos Mayorales, tanto Numerarios como de Honor, son investidos con una capa de terciopelo burdeos, que sirve como indumentaria iniciadora. El Prior (Secretario de la Cofradía) da lectura al juramento por el que los postulantes se comprometen a defender la cultura del vino. A continuación, el Gran Maestre (Presidente Electo) nombra a los Cofrades propinándoles unos ligeros golpes en los hombros con un trabuquillo, les ofrece el vino blanco en media calabaza (con cuyo sobrante son bautizados) y les impone la Medalla con el Sello y el Lema.
Este mismo protocolo se repite en el Capítulo de Investidura de Septiembre, que se celebra coincidiendo con las Fiestas del Vino de Valdepeñas, declaradas de Interés Turístico Nacional. En esa cita, se nombra Mayoral de Honor a personas de diferentes sectores de la sociedad, como políticos, cocineros, sumilleres o periodistas de prestigio nacional e internacional. Asimismo, se otorga la distinción de Mayoral Embajador al representante diplomático del mismo rango del país invitado por el Consejo Regulador de la Denominación de Origen Valdepeñas a las Fiestas de ese año.

